Dawson sorgt sich um ihren schwer verwundeten Bruder. Um ihm zu helfen, fällt sie eine schwierige Entscheidung und vereinbart ein Treffen im Gefängnis. Dadurch gefährdet sie ihre Freundschaft zu Casey. Diesen belastet eine unausgesprochene Sache zwischen ihm und seiner Mutter. Als diese auch noch gegen die Bewährungsauflagen verstösst, droht es zum Bruch zwischen den beiden zu kommen. Arthur, der stille Teilhaber der Bar, will Herrmann einschüchtern. Doch dieser lässt sich das nicht gefallen. Clarice will Shay derweil dazu überreden das gemeinsame Sorgerecht für ihren Sohn zu beantragen, damit der Vater ihr ihn nicht wegnehmen kann. Severide ist bereit, die beiden zu unterstützen, hat aber genug mit seinen eigenen Problemen zu kämpfen, denn Eric bittet ihn, Kontakt zu seiner verschollenen Schwester, Severides Ex, aufzunehmen.